4-Brompyridin

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Brompyridin
Allgemeines
Name 4-Brompyridin
Andere Namen
  • p-Brompyridin
  • para-Brompyridin
Summenformel C5H4BrN
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit, weißer, nicht-hygroskopischer Feststoff als Hydrochlorid[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1120-87-2
EG-Nummer 214-320-5
ECHA-InfoCard 100.013.019
PubChem 14268
Wikidata Q229935
Eigenschaften
Molare Masse 158,00 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Schmelzpunkt
  • 6 °C[2]
  • 237–239 °C (Zersetzung) (Hydrochlorid)[1]
Siedepunkt

30 °C (53 Pa)[2]

Dipolmoment

0,86 D[2]

Brechungsindex

1,5694 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 302+352​‐​305+351+338[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Brompyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 4-Position mit Brom substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 2-Brompyridin und 3-Brompyridin.

4-Brompyridin kann in sehr guter Ausbeute durch Diazotierung von 4-Aminopyridin und anschließender Substitution mit Brom und Bromwasserstoffsäure erhalten werden.[1]

2,4′-Bipyridin kann durch eine Negishi-Kupplung aus 2-Brompyridin und 4-Brompyridin hergestellt werden. Hierzu wird 2-Brompyridin zunächst mit n-Butyllithium lithiiert und unter Zugabe von Zinkchlorid zum Zinkorganyl transmetalliert. Als Katalysator zur Kupplung dient ein Palladiumkomplex mit Triphenylphosphanliganden.[5]

Einzelnachweise

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  1. a b c A. Murray III, W. H. Langham: A Synthesis of Isonicotinic Acid by Halogen–Metal Exchange and Its Application to the Preparation of Isonicotinic-C14 Acid Hydrazide, in: J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, S. 6289–6290; doi:10.1021/ja01144a515.
  2. a b c C. W. N. Cumper, A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXX. The dipole moments of some halogeno- and cyano-pyridines, in: J. Chem. Soc., 1960, S. 4723–4728; doi:10.1039/JR9600004723.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-70.
  4. a b Datenblatt 4-Brompyridiniumchlorid bei Merck, abgerufen am 6. September 2012.
  5. D. R. Sidler, N. Barta, W. Li, E. Hu, L. Matty, N. Ikemoto, J. S. Campbell, M. Chartrain, K. Gbewonyo, R. Boyd, E. G. Corley, R. G. Ball, R. D. Larsen, P. J. Reider, Paul J: Efficient synthesis of the optically active dihydropyrimidinone of a potent α1A-selective adrenoceptor antagonist. In: Canadian Journal of Chemistry. 80 (6), 2002, S. 646–652, doi:10.1139/v02-079.