Fabiatrin

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Strukturformel
Strukturformel von Fabiatrin
Allgemeines
Name Fabiatrin
Summenformel C21H26O13
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 18309-73-4
PubChem 10994544
Wikidata Q104912159
Eigenschaften
Molare Masse 486,40 g·mol−1
Schmelzpunkt

236–238 °C (Dihydrat)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fabiatrin ist ein natürlich vorkommendes Glycosid der β-Primverose mit Scopoletin als Aglycon.

Fabiatrin wurde zuerst aius Fabiana imbricata isoliert.[1][3] Daneben kommt es in Tabak[4], Solanum pinnatisectum[5], dem Carolina-Jasmin[6] und der Garten-Petunie[7] vor.

Die Biosynthese in Tabakpflanzen wurde durch Gabe von 14C-markiertem Scopoletin untersucht. Die Studie deutet darauf hin, dass Fabiatran in den Wurzeln aus Scopoletin über Scopolin (Scopoletin-Glucosid) gebildet wird.[4]

Fabiatrin kann ausgehend von Scopoletin synthetisiert werden. Dieses wird zunächst mit dem hexaacetylierten Bromid der Primverose, sowie Chinolin und Silberoxid umgesetzt. Das Produkt kann mit Methanol und Ammoniak deacetyliert werden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c D. N. Chaudhury, R. A. Holland, Alexander Robertson: 338. The syntheses of glycosides. Part XII. Fabiatrin. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1948, S. 1671, doi:10.1039/jr9480001671.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Glyn Rees Edwards, Harold Rogerson: The Constituents of Fabiana imbricata. In: Biochemical Journal. Band 21, Nr. 4, 1. Januar 1927, S. 1010–1014, doi:10.1042/bj0211010, PMID 16743895, PMC 1252012 (freier Volltext).
  4. a b L.T. Innerarity, E.C. Smith, S.H. Wender: The conversion of scopoletin-4-14C into scopolin and fabiatrin in tobacco seedlings. In: Phytochemistry. Band 11, Nr. 4, April 1972, S. 1389–1395, doi:10.1016/S0031-9422(00)90091-8.
  5. J. B. Harborne: Plant polyphenols. 2. The coumarins of Solanum pinnatisectum. In: Biochemical Journal. Band 74, Nr. 2, 1. Februar 1960, S. 270–273, doi:10.1042/bj0740270, PMID 14399695, PMC 1204153 (freier Volltext).
  6. Søren Rosendal Jensen, Ole Kirk, Bent Juhl Nielsen, Rolf Norrestam: 9-hydroxy substituted iridoids from Gelsemium sempervirens. In: Phytochemistry. Band 26, Nr. 6, Januar 1987, S. 1725–1731, doi:10.1016/S0031-9422(00)82277-3.
  7. Leonhard Birkofer, Christelmargot Kaiser, Giovanni Romussi: Notizen: Fabiatrin, ein Inhaltsstoff der Wurzeln von Petunia hybrida. In: Zeitschrift für Naturforschung B. Band 22, Nr. 2, 1. Februar 1967, S. 227–228, doi:10.1515/znb-1967-0228.