Hygrin
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Hygrin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H15NO | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 141,21 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Hygrin, genauer (R)-(+)-Hygrin, ist ein Pyrrolidin-Alkaloid und gehört außerdem zur Gruppe der Ketone. Es wurde 1889 – zusammen mit Cuscohygrin – zum ersten Mal von Carl Liebermann isoliert.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hygrin ist ein Alkaloid der Kokapflanze, deren Hauptalkaloid Kokain ist. In den Wurzeln der Giftbeere (Nicandra physaloides L.) ist Hygrin mit rund 0,5 Massen-% enthalten.[2]
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Coca-Blätter -
![Die Giftbeere (Nicardra physaloides) enthält Hygrin als Hauptalkaloid.[2]](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/14/Nicandra_physaloides_D.JPG/90px-Nicandra_physaloides_D.JPG)
![Die Giftbeere (Nicardra physaloides) enthält Hygrin als Hauptalkaloid.[2]](/wiki/Datei:Nicandra_physaloides_D.JPG)
Biochemische Bedeutung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten](R)-(+)-Hygrin dient der Natur als Vorprodukt für die Bildung von Tropan-Alkaloiden,[3] (S)-(–)-Hygrin ist dafür nicht geeignet.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten](R)-(+)-Hygrin racemisiert relativ leicht zu (RS)-(±)-Hygrin.[3]
Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es sind zwei Synthesen für (R)-(+)-Hygrin beschrieben. Bei der Methode von Hyeung-geun Park et al. sind eine Phasentransferkatalyse und eine Ringschlussmetathese Schlüsselreaktionen.[4] Bei einer anderen Methode dient ein Derivat der Aminosäure (R)-Prolin als Edukt zur Herstellung von (R)-(+)-Hygrin.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, S. 249, ISBN 978-3-906390-29-1.
- ↑ a b B. A. McGaw, J. G. Wooley, Phytochemistry 17 (1978), 257.
- ↑ Jeong-Hee Lee, Byeong-Seon Jeong, Jin-Mo Ku, Sang-sup Jew, Hyeung-geun Park: Total Synthesis of (+)-Hygrine via Asymmetric Phase-transfer Catalytic Alkylation, J. Org. Chem. 71 (2006), 6690–6692.
- ↑ Enzo B. Arévalo-García, Juan Carlos Q. Colmenares: A short synthesis of (+)-hygrine, Tetrahedron Letters 49 (2008), 3995–3996; doi:10.1016/j.tetlet.2008.04.098.