Naphthazarin

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Strukturformel
Strukturformel von Naphthazarin
Allgemeines
Name Naphthazarin
Andere Namen
  • 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthochinon
  • C.I.57010
Summenformel C10H6O4
Kurzbeschreibung

dunkelbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 475-38-7
EG-Nummer 207-495-4
ECHA-InfoCard 100.006.816
PubChem 10141
ChemSpider 9735
Wikidata Q4639550
Eigenschaften
Molare Masse 190,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

220–230 °C[1]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (5520 mg/l bei 25 °C)[2] und Ether[3]
  • löslich in Ethanol[3]
  • löslich in Alkalien[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​304+340​‐​405​‐​501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Naphthazarin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinonfarbstoffe. Sie wurde 1861 von François-Zacharie Roussin entdeckt.[5]

Naphthazarin konnte in den Wurzeln einiger Vertreter der Raublattgewächse (u. a. in der Lotwurzen) gefunden werden.[6]

Gewinnung und Darstellung

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Naphthazarin kann durch Reaktion von 2,3-Dichlornaphthazarin mit Zinn(II)-chlorid, gefolgt von Oxidation, gewonnen werden.[7]

Es kann auch in 45%iger Ausbeute durch Reaktion von 1,5-Dinitronaphthalin mit 40%igem Oleum und etwas Schwefel dargestellt werden.[5][8]

Naphthazarin ist ein lipophiler, dunkelbrauner Feststoff,[1] der in Form von grünlich glänzenden Nadeln vorliegt.[3]

Naphthazarin kommt in verschiedenen Kristallstrukturen vor, wobei die C-Form in der Raumgruppe Pc (Raumgruppen-Nr. 7)Vorlage:Raumgruppe/7 bei 60 K und Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 bei 300 K vorliegt.[9][10]

Naphthazarin ist ein Beizenfarbstoff, der in der Wollfärberei und im Zeugdruck verwendet wird (meist als Hydrogensulfitverbindung).[3] Naphthazarin kann auch als Akarizid verwendet werden.[2] Von Bedeutung sind auch einige Farbstoffe, die sich vom Naphthazarin ableiten.[5]

Medizinische Verwendung

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Es gibt Hinweise, dass niedrige Dosen von Naphthazarin das Hirn des Modellorganismus C57BL/C vor der Parkinson-Krankheit schützen könnte. Es scheint, dass Naphthazarin die Zellen des Nervensystems durch Hormesis stressresistenter macht. Ein geringerer Verlust an dopaminergen Neuronen und eine verbesserte Beweglichkeit von C57BL/C konnte festgestellt werden.[6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone, technical grade bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. September 2017 (PDF).
  2. a b c d Datenblatt 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 27. September 2017 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. a b c d Lexikon der Chemie: 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthochinon - Lexikon der Chemie, abgerufen am 27. September 2017.
  4. W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 1142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. a b c Hans R. Schweizer: Künstliche Organische Farbstoffe und Ihre Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87245-7, S. 299 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b Seon Young Choi, Tae Gen Son, Hee Ra Park, Young Jung Jang, Shin Bi Oh: Naphthazarin has a protective effect on the 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine-induced Parkinson's disease model. In: Journal of Neuroscience Research. Band 90, Nr. 9, 1. September 2012, S. 1842–1849, doi:10.1002/jnr.23061.
  7. John R. Lewis, John Paul: A Convenient Synthesis of Naphthazarin and Naphthopurpurin. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 32, 1977, doi:10.1515/znb-1977-1220.
  8. Fritz Mayer: Chemie der organischen Farbstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-02246-7, S. 173 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. F. H. Herbstein, M. Kapon, G. M. Reisner, M. S. Lehman, R. B. Kress, R. B. Wilson, W. -I. Shiau, E. N. Duesler, I. C. Paul, D. Y. Curtin: Polymorphism of Naphthazarin and its Relation to Solid-State Proton Transfer. Neutron and X-Ray Diffraction Studies on Naphthazarin C. In: Proceedings of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences. 399, 1985, S. 295, doi:10.1098/rspa.1985.0059.
  10. P. D. Cradwick, D. Hall: A further investigation of the crystal structures of naphthazarin. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 27, S. 1990, doi:10.1107/S0567740871005223.