Odanacatib

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Strukturformel
Struktur von Odanacatib
Allgemeines
Freiname Odanacatib
Andere Namen

(2S)-N-(1-Cyanocyclopropyl)-4-fluor-4-methyl-2-{[(1S)-2,2,2-trifluor-1-[4-(4-methylsulfonyl­phenyl)phenyl]ethyl]amino}­pentanamid (IUPAC)

Summenformel C25H27F4N3O3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 603139-19-1
EG-Nummer (Listennummer) 682-460-8
ECHA-InfoCard 100.207.747
PubChem 10152654
ChemSpider 8328162
DrugBank DB06670
Wikidata Q2014070
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Enzyminhibitor

Eigenschaften
Molare Masse 525,56 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Odanacatib, Entwicklungscode MK-0822, ist ein experimenteller Wirkstoff für die Behandlung von Osteoporose und Knochenmetastasen.

Wirkmechanismus

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Odanacatib blockiert selektiv das Enzym Cathepsin K.[2] Dieses Enzym spielt bei dem Abbau der Knochenmatrix durch Osteoklasten eine Schlüsselrolle.

Der Wirkstoff wurde von MSD Sharp & Dohme entwickelt.

Klinische Erprobung

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Odanacatib ist kein zugelassenes Arzneimittel. Die Substanz befand sich in der klinischen Phase III zur Behandlung der Osteoporose.[3] Bei durch Brustkrebs verursachten Knochenmetastasen war Odanacatib in der klinischen Phase II.[4] 2016 gab MSD die Einstellung der weiteren Erprobung bekannt. Aufgrund eines erhöhten Risikos für Schlaganfälle wurde von einem Zulassungsantrag abgesehen.[5]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. J. Y. Gauthier, N. Chauret, u. a.: The discovery of odanacatib (MK-0822), a selective inhibitor of cathepsin K. In: Bioorganic & medicinal chemistry letters Band 18, Nummer 3, Februar 2008, S. 923–928, doi:10.1016/j.bmcl.2007.12.047. PMID 18226527.
  3. clinicaltrials.gov: BMD Efficacy and Safety of Odanacatib in Postmenopausal Women. Abgerufen am 27. März 2011.
  4. clinicaltrials.gov: A Study to Examine the Effects of an Experimental Drug on Women With Breast Cancer and Metastatic Bone Disease (MBD). Abgerufen am 27. März 2011.
  5. Merck Provides Update on Odanacatib Development Program In: Business Wire, 2. September 2016. Abgerufen am 30. September 2016